第464回4月4日（土）放送
中尾ミエ（タレント） × 池畑慎之介（タレント）

ゲストは、中尾ミエさんとピーター改め池畑慎之介さん。今回のドライブは、中尾さんが「どうしても会いたい人がいる！」という事で、旧友に会うために栃木県の那須塩原市へ向かいます。その旧友とは、佐良直美さん。中尾さん、池畑さんとは昭和の歌謡界を彩った歌手仲間です。約45年ぶりの再会に、池畑さんは「ウルウルきてる！」と感動しきり。現在は、家庭犬のしつけ教室などを主宰する佐良さんの自宅兼仕事場に伺い、懐かしい話に花が咲きます。そして、佐良さんおススメの、地元で大人気のイタリア料理店へ…。絶品イタリアンを堪能しました。
車内のトークは、池畑さんが約1年間休養していた話題から…。「休んでる間、何してたの？」と聞く中尾さんに、「2019年の元旦からハワイに行って7月まで世界一周してきた」「自分で翌日のスケジュールを考える事が楽しかった」とか。また、共に1960年代に歌手デビューした二人。「全国のキャバレーに営業したね～」「バンドとリハの時間なくて、自分でイントロ歌って出た」とか。また、「売れてるのを妬まれて衣装を隠された事がある」また、佐良さんが合流してからも「夜行の寝台列車にはよく乗ったね」「朝、車掌が突然カーテン開けてきた」等々、昭和歌謡界の裏話は尽きませんでした。懐かしい友人との再会が叶った三人の笑顔は、とても印象的でした。

第465回4月11日（土）放送
早見優（歌手） × 小園凌央（俳優）